Үш өлшемді кеңістік әлемінде немесе табиғатта кездесетін аминқышқылдар

Табиғатта кездесетін аминқышкылдардың ішінде тек 20 аминқы ш қы лы н ақуыздардың құрамынан табуға болады. Аминқышқылдардың жалпы құрылысы аминдік топтан және карбокснл тобынан тұрады. Аталған топтардың екеуі де а-көміртегімен байланы- сады (карбоксил тобынан кейін тұрған көміртегі ато- мы). Сондай-ақ сутегі және бүйірлік тізбектің тобы да а-көміртегімен байланысады. Бүйірлік топ К деп белгіленеді. Әрбір амин қышқылына тән қасиеттің ерекшелігі оның құрамындағы К тобына байланыс- ты болады (З.І-сурет). Мұнда берілген екінші реттік кұрылым аминқышқылдардың жалпы құрылысын тек жартылай көрсетеді, өйткені бұл қосылыстардың ең маңызды қасиеттерінің бірі — олардың кеңістіктегі үшінші реттік құрылымы немесе стереохимиялық пішіні. Кез келген затты ң бейнесі айнадан көрінеді. Кейбір заттарды ң сы ртқы корінісіне айнадағы бейнесі сәйкес келеді, мұндайда екі бірдей заттың айнадан қарағандағы бейнелері де бірдей болады, олар бірінің үстінде бірі тұрғандай көрінеді; мы- сал ретінде, кофеге арналған бір түске боялған, екі бірдей саптыаяқты келтіруге болады. Кей жағдайда, құры лы сы бірдей заттар ө зд ер ін ің ай н адағы келбетіне сәйкес келмейді, ондай заттарды айна- дан қарағанда бірінің үстінде бірі тұрғандай бол- майды, олар сол қол мен оң қол сияқты көрінеді, яғн и , осы ндай екі қосы лы сты алаты н болсақ, б ір ін ің құры лы сы е к ін ш іс ін ің тек ай н адағы келбетіне сәйкес келеді. Мұндай заттардың айнадағы бейнесі хиральді деп аталады (грек тілінен алғанда, сһеіг — «қол»); маңызды биомолекулалардың көпшілігі хиральді бо- лып келеді. Биомолекулалардажиікездесетін хиральді аймақ — төрт әртүрлі химиялықтоп- тармен байланысқан көміртегі атомы болып табылады (3.1-сурет). Мұндай аймақглицин- нен басқа аминқышқылдардың барлығында кездеседі. Глициндегі а-көміртегі екі сутегі атомымен байланысады; басқаша айтқанда, глициннің бүйірлік тобы (К тобы) сутегі бо- лып табылады. Глицин осындай симме- триялы болғандықтан, оның қүрылысы хиральді емес, немесе антихиральді. Әдетте, одан басқа аминқышқылдардың барлығындағы а-көміртегінің әртүрлі төрт химиялық топтармен байланысуы- нан, аминқышқылдарының бір-бірінен ерекшеленетін екі хиральді түрі пайда болды. 3.2-суретте аланиннің кеңістікте мүмкін бо- 3 і-СУРЕТ Аминңышңылда ы- латын екі күрылымы немесе екі стереоизомері ныц жалпы формуласы. рН мәні көрсетілген, мүндағы, К тобы — СНу Толык 7 -ге т е ң б о л ғ а н д а б асы м болатын түрде боялған үшбүрышпен кеңістікте бері ионды ң түрлері көрсетілген қарай (суретті көрушіге) бағытталған бай- л а н ы с к ө р сет іл ген , ал уак сызықтармен көрсетілген үшбүрыш ары карай (кеңіст ікт ің а р ғы жағына) бағытталған байланысты білдіреді. А л а н и н м ен салыстыру үшін, хиральді косылыстарға жататын тағы бір косылыс — гл и ц е р а л ь д е ги д т ің екі стереоизомерін, яғни I және 0 глицеральдегидтерді караст ы руға болады. Аминкышкылдардың Ь және О болып жіктелуінің негізін глицеральдегидтің осы екі түріне қарап түсінуге болады. Ь және Ә деген белгілер латынның «Іаетз’ (сол жақ) және «Аехіег» (оң жақ) деген сөздерінен алынған. Ол оптикалық тұрғыдан алғанда белсенді болып келетін қосылыстардың поляризацияланған жарық сәулесін оңға немесе солға бұру қабілетін білдіреді. Әрбір аминқышқылының екі стереоизомері глицеральдегидтің жіктелу негізіне ұқсас һ немесе Б деп белгіленеді. 3.2-суретте көрсетілгендей, глицеральдегидтің һ түрі егер белгілі бір бағытқа қарай тартылса, оның молекуласындағы гидрок- сил тобы сол жақта болады, ал О- глицеральдегид молекуласының гидроксил то- бы оң жақта орналасады (Фишер жобасы). Бұл сурет аминқышқылының һ не- месе Ә түрін анықтау үшін мысал ретінде берілген. Аминқышқылдарындағы аминдік топ а-көміртегінің сол жағында немесе оң жағында орналасуы- на байланысты аминқышқылдар да һ немесе О деп белгіленеді. Ақуыздардың құрамында кездесетін аминқышқылдардың барлығы һ түрге жатады. Табиғатта О- аминқышқылдары да кездеседі, бірақ олар ақуыздарда емес, бактериялардың клеткалық қабықшасында және кейбір антибиотиктерде жиі кездеседі.

Добавить комментарий

Ваш e-mail не будет опубликован. Обязательные поля помечены *